Il castello, nella sua conformazione attuale, e con l'annesso borgo collinare cinto da mura merlate, venne fondato dagli Arabi, che proprio dal territorio di Calatabiano mossero nel 902 alla conquista di Taormina. Lo stesso toponimo del paese è di chiara origine araba, derivando da kalaat (castello) e 'al Bîan, probabile nome proprio del signore locale.
Sotto il dominio normanno, regnando Ruggero II, nel 1135 Calatabiano venne elevata a baronia. Tra i vari signori che si succedettero nel corso dei secoli, il periodo più fulgido nella storia di Calatabiano si ebbe con la signoria dei Cruyllas. Famiglia di origine catalana, i Cruyllas ottennero la baronia nel 1396 tenendola per circa un secolo, ingrandendo il castello ed edificando la Chiesa del Santissimo Crocifisso. Esauritasi la successione per linea maschile questa continuò per linea femminile con il passaggio della signoria prima ai Moncada e poi ai Gravina, principi di Palagonia.
Nel 1544 si ebbe la venuta del pirata Dragut che, sbarcato sul lido di San Marco, espugnò e saccheggiò il borgo. Nel 1677, a seguito della rivolta anti-spagnola di Messina i francesi assediarono lungamente il castello, venendo respinti dai 150 difensori spagnoli e poi sopraffatti dai soverchianti rinforzi.
Il borgo e il castello vennero completamente abbandonati a seguito del Terremoto del Val di Noto del 1693, che danneggiò gravemente l'abitato. La popolazione si reinsediò ai piedi della collina da dove da qualche decennio insisteva già un piccolo insediamento, primo nucleo della Calatabiano moderna, che progressivamente si espanse sulla pianura.
Nel 1813 il Parlamento Siciliano decretò la fine del feudalesimo nell'isola, elevando nello stesso anno il territorio di Calatabiano a comune autonomo, con i confini che ha mantenuto fino ad oggi.
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